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http://hdl.handle.net/11422/5760| Type: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Title: | Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização |
| Author(s)/Inventor(s): | Silva, Marcelo Cosme Vasconcelos |
| Advisor: | Garden, Simon John |
| Abstract: | O presente trabalho estudou o uso de derivados de ftalimidas N-substituidos como compostos geradores de íons N-acilimínios a fim de serem utilizados como eletrófilos para reações de substituição aromática. Ftalimidas foram sintetizadas a partir da reação de condensação entre anidrido ftálico e diferentes anilinas e posteriormente reduzidos com hidreto de boro e sódio formando derivados de 3-hidroxi-2-arilisoindolinona, as quais serviram como substratos para a geração in situ de íons N-acilimínios. Os íons N-acilimínios reagiram com diferentes sistemas aromáticos resultando na formação de produtos de acoplamento C-C via substitução de um próton. Os produtos foram caracterizados como sendo misturas de diastereoisômeros por RMN de 1H e de 13C, IR e CG-MS. Os diastereoisômeros das 3-(2hidroxinaftalenil)-2-arilisoindolinonas foram cromatograficamente separados e o processo de diastereomerização dos compostos foi acompanhando pelas mudanças nos espectros de RMN de 1H durante um período de 8 dias. Estes dados permitiram determinar o constante de equilíbrio, e a diferença de energia, entre os diastereoisômeros. Um mecanismo para a diastereomerização envolvendo catálise ácido foi proposta. |
| Keywords: | Reações de acoplamento Compostos aromáticos Íons N-acilimínio Diastereomerização; |
| Subject CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA |
| Production unit: | Instituto de Química |
| Publisher: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Issue Date: | 5-Jul-2017 |
| Publisher country: | Brasil |
| Language: | por |
| Right access: | Acesso Aberto |
| Appears in Collections: | Química |
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