Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/19185
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dc.contributor.advisorDaher Netto, Chaquip-
dc.contributor.authorPereira, Thais Marcela da Silva-
dc.date.accessioned2022-11-17T18:45:27Z-
dc.date.available2023-12-21T03:09:36Z-
dc.date.issued2022-07-12-
dc.identifier.citationPEREIRA, Thais Marcela da Silva. Estudo da Síntese de um híbrido estilbeno-quinona via reações de HECK EM PEG-400 sob irradiação de micro-ondas. 2022. 42 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) - Instituto de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2022.pt_BR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11422/19185-
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) - PIBICpt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal do Rio de Janeiropt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectNaftoquinonaspt_BR
dc.subjectEstirenospt_BR
dc.subjectCatálisept_BR
dc.subjectReação de Heckpt_BR
dc.subjectNaphthoquinonespt_BR
dc.subjectStyrenespt_BR
dc.subjectCatalysispt_BR
dc.subjectHeck reactionpt_BR
dc.titleEstudo da síntese de um híbrido estilbeno-quinona via reações de HECK EM PEG-400 sob irradiação de micro-ondaspt_BR
dc.typeTrabalho de conclusão de graduaçãopt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/6170032663084554pt_BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/4136091929858010pt_BR
dc.contributor.advisorCo1Demidoff, Felipe Cerqueira-
dc.contributor.advisorCo1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5226452464939128pt_BR
dc.contributor.referee1Gomes, Adriana Oliveira-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/2707196526754548pt_BR
dc.contributor.referee2Carvalho, Leandro Lara de-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/9677921464929562pt_BR
dc.description.resumoEstilbenos e quinonas são duas classes de produtos naturais bioativos, dotadas de diversas atividades biológicas, entre elas antitumoral, antiparasitária (FERREIRA, et al.) e antimicrobiana (SHEN, et al, 2009). Com base no potencial farmacológico destas substâncias, uma série de híbridos hidróxi-estilbeno-quinona foi planejada e sintetizada pelo nosso grupo de pesquisa, por meio de reações de Mizoroki-Heck entre a 3-iodolausona e uma série de estirenos (DEMIDOFF et al., 2017). Em ensaios farmacológicos preliminares, estes compostos exibiram atividade antimicrobiana promissora, estimulando-nos a buscar meios de otimizar sua síntese. O objetivo desse trabalho é o estudo da síntese da hidróxi-estilbeno-quinona (LQ-01) sob irradiação de micro-ondas. A otimização das condições reacionais foi realizada utilizando a 3-iodolausona e o estireno como substratos modelo. A 3-iodolausona foi obtida através da reação entre lausona e o complexo iodo-morfolina, de acordo com o método descrito na literatura, e o estireno adquirido de fontes comerciais. Ao utilizarmos as melhores condições determinadas em um estudo prévio com aquecimento convencional (3 equiv. NaOH, 10 mol% Pd(OAc) 2 , 90 °C, 15 min.) (DEMIDOFF et al., 2017), a hidróxi-estilbeno-quinona LQ-01 foi obtida sob irradiação de micro-ondas em rendimento muito inferior (59%, , versus 81%). Quando a base foi substituída por KOH, NaOAc, Na 2 CO 3 e Et 3 N os rendimentos da LQ-01 foram substancialmente mais baixos (3-30%). Os melhores resultados foram alcançados com o emprego de 3 equiv. de K 2 CO 3 , produzindo a LQ-01 em 88% de rendimento. A redução da carga catalítica de Pd(OAc)2 para 5 e 1 mol% manteve o rendimento entre 55-60%. Em todos os experimentos a estilbeno-quinona foi obtida com a configuração E, confirmada através da constante de acoplamento dos hidrogênios olefínicos (d, J = 16,7 Hz em 7,97 e 7,40 ppm) no espectro de RMN-1 H. Esse trabalho demonstrou que o rendimento da estilbeno-quinona em micro-ondas superou o de aquecimento convencional, apresentando um aumento no rendimento de 81% para 88%. Outro ponto importante apresentado foi que mesmo reduzindo a carga catalítica de Pd(OAc) 2 para 5 e 1 mol% o produto foi obtido entre 55-60% de rendimento. Em vista disso, levando em conta o alto custo do catalisador de paládio, pode-se considerar economicamente mais vantajosa a diminuição da carga catalítica, mesmo provocando uma queda de 20% no rendimento.pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Ciências Farmacêuticaspt_BR
dc.publisher.initialsUFRJpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIApt_BR
dc.embargo.termsabertopt_BR
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