A síntese de dibenzoazepinonas e compostos análogos por uma reação de ciclização de arilação direta

Teixeira, João Tebyriçá

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			http://hdl.handle.net/11422/25525

Type:	Trabalho de conclusão de graduação
Title:	A síntese de dibenzoazepinonas e compostos análogos por uma reação de ciclização de arilação direta
Author(s)/Inventor(s):	Teixeira, João Tebyriçá
Advisor:	Garden, Simon John
Abstract:	Sistemas bifenílicos fundidos por anéis de seis, sete ou mais membros, especialmente fenantridinonas, dibenzoazepinonas e dibenzodiazepinonas, abrange uma imensa variedade de substâncias como produtos naturais, fármacos e materiais sintéticos com interesse na área de eletrônica orgânica como OLEDs. A reação de arilação direta intramolecular catalisada por paládio foi adaptada de uma metodologia previamente estabelecida que já foi utilizada para a síntese da ligação biarila em anéis de 6 membros. Neste trabalho, exemplos de amidas e uréias terciárias foram empregados na reação de arilação direta catalisada por paládio para obter anéis heterocíclicos de 6 a 7 membros contendo uma ligação biarila. De forma genérica, as amidas terciárias foram preparadas por duas rotas: 1) empregando derivados de anilinas em uma reação de acilação para fornecer amidas secundárias que foram subsequentemente alquilados sob condições básicas para obter as amidas terciárias; 2) derivados de anilinas secundárias foram obtidos por uma reação de aminação redutiva utilizando aldeídos e boroidreto de sódio. A acilação das anilinas secundárias forneceu as amidas terciárias. Os derivados de uréias terciárias foram obtidos por adição de anilinas à fenilisocianato e as respectivas uréias foram alquiladas sob condições básicas. A reação de arilação direta para fornecer os produtos ciclizados foi eficiente no caso das fenantridinonas (com a exceção da imida que sofreu hidrólise) e dibenzodiazepinonas em bons rendimentos (41 a 89%). Os dois substratos planejados para serem convertidos em dibenzoazepinonas sofreram reações colaterais dificultando a análise e isolamento dos respectivos produtos. Os produtos purificados foram caracterizados por RMN e IV.
Keywords:	Paládio Dibenzoazepinonas Fenantridinonas
Subject CNPq:	CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Production unit:	Instituto de Química
Publisher:	Universidade Federal do Rio de Janeiro
Issue Date:	22-Feb-2024
Publisher country:	Brasil
Language:	por
Right access:	Acesso Aberto
Appears in Collections:	Química

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