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http://hdl.handle.net/11422/27159
| Type: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Title: | Síntese e estudo fotofísico de derivados azo-imidazólicos |
| Author(s)/Inventor(s): | Almeida, Nathan Farias |
| Advisor: | Forero, Josué Sebastián Bello |
| Abstract: | Neste trabalho foram sintetizados e caracterizados derivados azo-imidazólicos iné-ditos contendo o núcleo naftopirano oriundo da β-lapachona com o objetivo de avaliar suas propriedades fotofísicas e potencial aplicação como sensores colorimétricos para ânions. A síntese foi conduzida a partir da condensação multicomponente entre azo-aldeídos hidroxilados e β-lapachona, confirmada por técnicas de RMN de 1H, 13C, IV, EMAR e análises térmicas. Os espectros de RMN confirmaram as estruturas propostas, permitindo o assinalamento dos sinais aromáticos, do grupo imidazólico e da hidroxila fenólica. Observou-se o equilíbrio tautomérico característico do NH do imidazol e a dependência do sinal da hidroxila em relação ao solvente utilizado. Os espectros de UV-vis revelaram bandas absorção intensas atribuídas ao sistema conjugado azo-imidazólico junto da porção quinônica proveniente da β-lapachona. Ensaios em solventes de diferentes polaridades mostraram estabilidade espectral, indicando baixo solvatocromismo. Testes frente a diversos ânions evidenciaram resposta seletiva ao uoreto e outros ânions, com mudança de cor visível a olho nu e surgimento de novas bandas no espectro, atribuídas ao processo de desprotonação da hidroxila fenólica. A interação foi confirmada pela titulação com TBAOH e pela observação do íon HF−2 em espectros de RMN 1H. A determinação de parâmetros analíticos revelou limites de detecção (LoD) e quantificação (LoQ) na faixa micromolar, com a molécula contendo nitrila (4b) apresentando maior sensibilidade em relação à molécula que contém apenas H. Experimentos de titulação com variação de pH forneceram valores de pKa próximos a 10,4, consistentes com fenóis conjugados. As análises cinéticas por UV-vis, monitorando o surgimento da banda de interação com ácido em função do tempo, permitiram obter constantes de velocidade de pseudo-primeira ordem, mostrando que a presença da nitrila acelerou a reação com ácidos residuais de solventes clorados. Os resultados termogravimétricos demonstraram que o acoplamento da β-lapachona ao sistema azo-imidazólico aumentou significativamente a estabilidade térmica, elevando o ponto de degradação para acima de 300°C em comparação aos precursores. No conjunto, os dados indicam que os azo-imidazóis produzidos são plataformas promissoras para o desenvolvimento de sensores ópticos de uoreto e para explorar mecanismos ácido-base em sistemas conjugados, contribuindo para o avanço na aplicação de moléculas moduladas para o sensoriamento químico. |
| Keywords: | Síntese Orgânica Fotoquímica Azo-imidazólicos |
| Subject CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| Production unit: | Instituto de Química |
| Publisher: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Issue Date: | 2025 |
| Publisher country: | Brasil |
| Language: | por |
| Right access: | Acesso Aberto |
| Appears in Collections: | Química |
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