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http://hdl.handle.net/11422/17030| Type: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Title: | Síntese de novos 1H-1,2,3-triazóis a partir do Furfural como pontenciais tripanomicidas |
| Author(s)/Inventor(s): | Rodrigues, Vinícius Lopes Tarouquella |
| Advisor: | Ferreira, Sabrina Baptista |
| Abstract: | Este trabalho de conclusão de curso apresenta a síntese de substâncias contendo o anel 1,2,3-triazólico, bem como o heterociclo furânico em suas estruturas moleculares, esperando assim que estas acopladas, possuam atividade antiparasitária contra o Trypanosoma cruzi, protozoário causador da Doença de Chagas (ou tripanossomíase americana). A rota sintética proposta para a preparação destas substâncias consiste na formação do anel 1,2,3-triazólico através da reação de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen catalisada por cobre entre um alcino terminal e as azidas aromáticas com os diferentes substituintes. A preparação do alcino terminal a partir do furfural se deu pela redução da carbonila aldeídica a um álcool primário com hidreto de sódio, seguida pela substituição do hidrogênio da hidroxila alcoólica por um grupo propargil através de uma substituição nucleofílica de segunda ordem. Já a obtenção das azidas aromáticas ocorreu através da formação de sais de diazônio das anilinas aromáticas substituídas usando nitrito de sódio em meio ácido, seguido pela substituição do grupo azido com adição de uma solução de azida de sódio ao meio reacional. Os produtos 1,2,3-triazólicos foram obtidos com rendimentos variando entre 67 – 84% e a caracterização das suas estruturas moleculares foi realizada através das técnicas de análise espectroscópica vibracional na região do infravermelho e de ressonância magnética de núcleos de 1H e 13C. Os produtos purificados, devidamente caracterizados e foram enviados e aguardam avaliação de sua atividade biológica para com cepas do Trypanosoma cruzi. |
| Keywords: | 1,2,3-triazol Doença de Chagas Doenças tropicais Furfural Química medicinal Síntese orgânica |
| Subject CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA |
| Production unit: | Instituto de Química |
| Publisher: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Issue Date: | 2022 |
| Publisher country: | Brasil |
| Language: | por |
| Right access: | Acesso Aberto |
| Appears in Collections: | Química |
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