Estudo da síntese de um híbrido estilbeno-quinona via reações de HECK EM PEG-400 sob irradiação de micro-ondas

Pereira, Thais Marcela da Silva

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/19185

Type:	Trabalho de conclusão de graduação
Title:	Estudo da síntese de um híbrido estilbeno-quinona via reações de HECK EM PEG-400 sob irradiação de micro-ondas
Author(s)/Inventor(s):	Pereira, Thais Marcela da Silva
Advisor:	Daher Netto, Chaquip
Co-advisor:	Demidoff, Felipe Cerqueira
Abstract:	Estilbenos e quinonas são duas classes de produtos naturais bioativos, dotadas de diversas atividades biológicas, entre elas antitumoral, antiparasitária (FERREIRA, et al.) e antimicrobiana (SHEN, et al, 2009). Com base no potencial farmacológico destas substâncias, uma série de híbridos hidróxi-estilbeno-quinona foi planejada e sintetizada pelo nosso grupo de pesquisa, por meio de reações de Mizoroki-Heck entre a 3-iodolausona e uma série de estirenos (DEMIDOFF et al., 2017). Em ensaios farmacológicos preliminares, estes compostos exibiram atividade antimicrobiana promissora, estimulando-nos a buscar meios de otimizar sua síntese. O objetivo desse trabalho é o estudo da síntese da hidróxi-estilbeno-quinona (LQ-01) sob irradiação de micro-ondas. A otimização das condições reacionais foi realizada utilizando a 3-iodolausona e o estireno como substratos modelo. A 3-iodolausona foi obtida através da reação entre lausona e o complexo iodo-morfolina, de acordo com o método descrito na literatura, e o estireno adquirido de fontes comerciais. Ao utilizarmos as melhores condições determinadas em um estudo prévio com aquecimento convencional (3 equiv. NaOH, 10 mol% Pd(OAc) 2 , 90 °C, 15 min.) (DEMIDOFF et al., 2017), a hidróxi-estilbeno-quinona LQ-01 foi obtida sob irradiação de micro-ondas em rendimento muito inferior (59%, , versus 81%). Quando a base foi substituída por KOH, NaOAc, Na 2 CO 3 e Et 3 N os rendimentos da LQ-01 foram substancialmente mais baixos (3-30%). Os melhores resultados foram alcançados com o emprego de 3 equiv. de K 2 CO 3 , produzindo a LQ-01 em 88% de rendimento. A redução da carga catalítica de Pd(OAc)2 para 5 e 1 mol% manteve o rendimento entre 55-60%. Em todos os experimentos a estilbeno-quinona foi obtida com a configuração E, confirmada através da constante de acoplamento dos hidrogênios olefínicos (d, J = 16,7 Hz em 7,97 e 7,40 ppm) no espectro de RMN-1 H. Esse trabalho demonstrou que o rendimento da estilbeno-quinona em micro-ondas superou o de aquecimento convencional, apresentando um aumento no rendimento de 81% para 88%. Outro ponto importante apresentado foi que mesmo reduzindo a carga catalítica de Pd(OAc) 2 para 5 e 1 mol% o produto foi obtido entre 55-60% de rendimento. Em vista disso, levando em conta o alto custo do catalisador de paládio, pode-se considerar economicamente mais vantajosa a diminuição da carga catalítica, mesmo provocando uma queda de 20% no rendimento.
Keywords:	Naftoquinonas Estirenos Catálise Reação de Heck Naphthoquinones Styrenes Catalysis Heck reaction
Subject CNPq:	CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
Production unit:	Instituto de Ciências Farmacêuticas
Publisher:	Universidade Federal do Rio de Janeiro
Issue Date:	12-Jul-2022
Publisher country:	Brasil
Language:	por
Right access:	Acesso Aberto
Citation:	PEREIRA, Thais Marcela da Silva. Estudo da Síntese de um híbrido estilbeno-quinona via reações de HECK EM PEG-400 sob irradiação de micro-ondas. 2022. 42 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) - Instituto de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2022.
Appears in Collections:	Farmácia

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