Estudos sintéticos para obtenção regiosseletiva de anidrido azaisatoico via rearranjo de Curtius por irradiação com ultrassom

Pimentel, Patrick Pedro

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/19900

Type:	Trabalho de conclusão de graduação
Title:	Estudos sintéticos para obtenção regiosseletiva de anidrido azaisatoico via rearranjo de Curtius por irradiação com ultrassom
Author(s)/Inventor(s):	Pimentel, Patrick Pedro
Advisor:	Lima, Evanoel Crizanto de
Abstract:	Atualmente, a busca por metodologias sintéticas e processos químicos mais ambientalmente amigáveis é uma tendência da área de química. Para este fim, os princípios da química verde foram criados, visando auxiliar e orientar o desenvolvimento de práticas mais verdes. O emprego de ondas sonoras como força motriz para a realização de reações químicas, a chamada sonoquímica, é uma alternativa interessante para o atendimento dos princípios da química verde devido à sua capacidade de acelerar processos convencionais, além de permitir a realização de outros processos que não ocorreriam por vias mais tradicionais. As reações de rearranjo também são do interesse da química verde pois apresentam elevada economia atômica, incorporando todos ou quase todos os átomos envolvidos na reação no produto final. O trabalho objetiva o desenvolvimento de uma metodologia empregando sonoquímica para a obtenção de anidridos azaisatoicos a partir do anidrido quinolínico, utilizando o rearranjo de Curtius seguido de uma ciclização intramolecular. Além disso, uma vez que o substrato utilizado não é simétrico, o trabalho também tem por fim o estudo da regiosseletividade do processo, e a influência do solvente nesta. A molécula alvo foi obtida sob sonicação utilizando diferentes solventes, o intermediário de azida foi produzido in situ mediante reação do substrato com azidotrimetilsilano. O produto foi isolado por filtração simples. A metodologia desenvolvida se mostrou efetiva para a obtenção do produto alvo, com rendimentos de até 90% e regiosseletividade de 10:1, além de apresentar um procedimento significativamente mais simples do que o descrito pela literatura, tempo reacional mais curto e ainda dispensa a necessidade de lavagem do produto obtido, simplificando não só a síntese como também o isolamento do produto final. Todas essas melhorias representam um grande ganho no aspecto verde do procedimento, tornando-o mais econômico e ambientalmente amigável. Foi possível obter a substância objetivada com rendimentos razoáveis a excelentes e ótima regiosseletividade. A metodologia desenvolvida se mostra bastante superior à descrita pela literatura.
Keywords:	Anidrido Sonoquímica Química verde Anhydride Sonochemical Green chemistry
Subject CNPq:	CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
Production unit:	Instituto Multidisciplinar de Química
Publisher:	Universidade Federal do Rio de Janeiro
Issue Date:	7-Mar-2023
Publisher country:	Brasil
Language:	por
Right access:	Acesso Embargado
Citation:	PIMENTEL, Patrick Pedro. Estudos sintéticos para obtenção regiosseletiva de anidrido azaisatoico via rearranjo de Curtius por irradiação com ultrassom. 2023. 57 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Instituto Multidisciplinar de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2023.
Appears in Collections:	Química

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