Pantheon Repositório Institucional da UFRJ
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http://hdl.handle.net/11422/19900| Tipo: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Título: | Estudos sintéticos para obtenção regiosseletiva de anidrido azaisatoico via rearranjo de Curtius por irradiação com ultrassom |
| Autor(es)/Inventor(es): | Pimentel, Patrick Pedro |
| Orientador: | Lima, Evanoel Crizanto de |
| Resumo: | Atualmente, a busca por metodologias sintéticas e processos químicos mais ambientalmente amigáveis é uma tendência da área de química. Para este fim, os princípios da química verde foram criados, visando auxiliar e orientar o desenvolvimento de práticas mais verdes. O emprego de ondas sonoras como força motriz para a realização de reações químicas, a chamada sonoquímica, é uma alternativa interessante para o atendimento dos princípios da química verde devido à sua capacidade de acelerar processos convencionais, além de permitir a realização de outros processos que não ocorreriam por vias mais tradicionais. As reações de rearranjo também são do interesse da química verde pois apresentam elevada economia atômica, incorporando todos ou quase todos os átomos envolvidos na reação no produto final. O trabalho objetiva o desenvolvimento de uma metodologia empregando sonoquímica para a obtenção de anidridos azaisatoicos a partir do anidrido quinolínico, utilizando o rearranjo de Curtius seguido de uma ciclização intramolecular. Além disso, uma vez que o substrato utilizado não é simétrico, o trabalho também tem por fim o estudo da regiosseletividade do processo, e a influência do solvente nesta. A molécula alvo foi obtida sob sonicação utilizando diferentes solventes, o intermediário de azida foi produzido in situ mediante reação do substrato com azidotrimetilsilano. O produto foi isolado por filtração simples. A metodologia desenvolvida se mostrou efetiva para a obtenção do produto alvo, com rendimentos de até 90% e regiosseletividade de 10:1, além de apresentar um procedimento significativamente mais simples do que o descrito pela literatura, tempo reacional mais curto e ainda dispensa a necessidade de lavagem do produto obtido, simplificando não só a síntese como também o isolamento do produto final. Todas essas melhorias representam um grande ganho no aspecto verde do procedimento, tornando-o mais econômico e ambientalmente amigável. Foi possível obter a substância objetivada com rendimentos razoáveis a excelentes e ótima regiosseletividade. A metodologia desenvolvida se mostra bastante superior à descrita pela literatura. |
| Palavras-chave: | Anidrido Sonoquímica Química verde Anhydride Sonochemical Green chemistry |
| Assunto CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA |
| Unidade produtora: | Instituto Multidisciplinar de Química |
| Editora: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Data de publicação: | 7-Mar-2023 |
| País de publicação: | Brasil |
| Idioma da publicação: | por |
| Tipo de acesso: | Acesso Embargado |
| Citação: | PIMENTEL, Patrick Pedro. Estudos sintéticos para obtenção regiosseletiva de anidrido azaisatoico via rearranjo de Curtius por irradiação com ultrassom. 2023. 57 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Instituto Multidisciplinar de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2023. |
| Aparece nas coleções: | Química |
Arquivos associados a este item:
| Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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| PPPIMENTEL.pdf | 1.53 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
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