Síntese de quinazolinonas e avaliação da atividade antiparasitária

Guimarães, Matheus Barbosa

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/20648

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DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Lima, Evanoel Crizanto de	-
dc.contributor.author	Guimarães, Matheus Barbosa	-
dc.date.accessioned	2023-05-30T18:16:45Z	-
dc.date.available	2023-12-21T03:00:28Z	-
dc.date.issued	2022-12-13	-
dc.identifier.citation	GUIMARÃES, Matheus Barbosa. Síntese de quinazolinonas e avaliação da atividade antiparasitária. 2022. 51 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) – Instituto de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2022.	pt_BR
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/11422/20648	-
dc.description.sponsorship	Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ)	pt_BR
dc.language	por	pt_BR
dc.publisher	Universidade Federal do Rio de Janeiro	pt_BR
dc.rights	Acesso Aberto	pt_BR
dc.subject	Quinazolinona	pt_BR
dc.subject	Hidrazida	pt_BR
dc.subject	Leishmania amazonensis	pt_BR
dc.subject	Quinazolinones	pt_BR
dc.subject	Hydrazines	pt_BR
dc.title	Síntese de quinazolinonas e avaliação da atividade antiparasitária	pt_BR
dc.type	Trabalho de conclusão de graduação	pt_BR
dc.contributor.advisorLattes	http://lattes.cnpq.br/3217533236910632	pt_BR
dc.contributor.authorLattes	http://lattes.cnpq.br/8461934945207664	pt_BR
dc.contributor.referee1	Romeiro, Nelilma Correia	-
dc.contributor.referee1Lattes	http://lattes.cnpq.br/5103876509322346	pt_BR
dc.contributor.referee2	Martins, Daniela de Luna	-
dc.contributor.referee2Lattes	http://lattes.cnpq.br/7211566541475026	pt_BR
dc.description.resumo	Introdução: O processo de busca e desenvolvimento de novos compostos biologicamente ativos se configura como uma atividade de elevada complexidade para as indústrias farmacêuticas, principalmente pelo alto custo despendido nas diversas etapas clínicas e pela baixa taxa de sucesso no descobrimento de novos fármacos. As leishmanioses são uma classe de doenças negligenciadas que assolam diversos países subdesenvolvidos, porém poucos fármacos foram desenvolvidos para tratar essa enfermidade e os fármacos disponíveis no mercado apresentam diversos efeitos tóxicos. Dessa maneira se torna de fundamental importância a síntese de novos compostos biologicamente ativos que apresentem atividade frente a esse alvo biológico. Dentre esses compostos destacam-se derivados de quinazolinonas com potencial atividade leishmanicida. Objetivo: Este trabalho tem como objetivo a síntese de derivados de quinazolinonas, que tiveram suas estruturas baseadas em hidrazidas previamente preparadas em nosso grupo, que apresentaram atividade leishmanicida. Materiais e métodos: As moléculas de quinazolinonas-alvo foram preparadas a partir da reação de ciclização de intermediários fenil hidrazidas para substituídas com cloreto de acetila, e estes intermediários foram obtidos através da abertura do anidrido isatoico com diferentes fenil hidrazinas empregadas como nucleófilos. Resultados e discussão: Através desta síntese pode-se preparar as moléculas-alvo em duas etapas, sendo assim interessante do ponto de vista industrial para uma futura descoberta de novos fármacos, devido à redução dos custos de produção. Inicialmente, foram preparadas as hidrazidas intermediárias com bons rendimentos, empregando fenil hidrazinas como nucleófilo e anidrido isatoico como material de partida. De posse destes intermediários, foi realizada a ciclização para obtenção das quinazolinonas, empregando duas metodologias diferentes, com anidrido acético e com cloreto de acetila. Esta última mostrou-se mais eficiente, ocorrendo em menores tempos reacionais e sem a necessidade de aquecimento. Após isolamento e purificação, as quinazolinonas obtidas tiveram suas estruturas caracterizadas e foram enviadas para as análises biológicas. Em uma triagem de culturas de promastigotas de Leishmania amazonensis em uma concentração de 10 μM, as moléculas de fenil hidrazidas apresentaram uma inibição satisfatória, entretanto suas respectivas quinazolinonas não apresentaram atividade leishmanicida. Conclusão: Foi possível sintetizar 4 quinazolinonas com rendimentos satisfatórios. A perda da atividade leishmanicida das quinazolinonas pode ser associada à restrição conformacional molecular e ausência do grupo NH 2 livre, presente nas fenil hidrazidas, que foi perdida após a ciclização.	pt_BR
dc.publisher.country	Brasil	pt_BR
dc.publisher.department	Instituto de Ciências Farmacêuticas	pt_BR
dc.publisher.initials	UFRJ	pt_BR
dc.subject.cnpq	CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA	pt_BR
dc.embargo.terms	aberto	pt_BR
Appears in Collections:	Farmácia

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