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http://hdl.handle.net/11422/20648| Especie: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Título : | Síntese de quinazolinonas e avaliação da atividade antiparasitária |
| Autor(es)/Inventor(es): | Guimarães, Matheus Barbosa |
| Tutor: | Lima, Evanoel Crizanto de |
| Resumen: | Introdução: O processo de busca e desenvolvimento de novos compostos biologicamente ativos se configura como uma atividade de elevada complexidade para as indústrias farmacêuticas, principalmente pelo alto custo despendido nas diversas etapas clínicas e pela baixa taxa de sucesso no descobrimento de novos fármacos. As leishmanioses são uma classe de doenças negligenciadas que assolam diversos países subdesenvolvidos, porém poucos fármacos foram desenvolvidos para tratar essa enfermidade e os fármacos disponíveis no mercado apresentam diversos efeitos tóxicos. Dessa maneira se torna de fundamental importância a síntese de novos compostos biologicamente ativos que apresentem atividade frente a esse alvo biológico. Dentre esses compostos destacam-se derivados de quinazolinonas com potencial atividade leishmanicida. Objetivo: Este trabalho tem como objetivo a síntese de derivados de quinazolinonas, que tiveram suas estruturas baseadas em hidrazidas previamente preparadas em nosso grupo, que apresentaram atividade leishmanicida. Materiais e métodos: As moléculas de quinazolinonas-alvo foram preparadas a partir da reação de ciclização de intermediários fenil hidrazidas para substituídas com cloreto de acetila, e estes intermediários foram obtidos através da abertura do anidrido isatoico com diferentes fenil hidrazinas empregadas como nucleófilos. Resultados e discussão: Através desta síntese pode-se preparar as moléculas-alvo em duas etapas, sendo assim interessante do ponto de vista industrial para uma futura descoberta de novos fármacos, devido à redução dos custos de produção. Inicialmente, foram preparadas as hidrazidas intermediárias com bons rendimentos, empregando fenil hidrazinas como nucleófilo e anidrido isatoico como material de partida. De posse destes intermediários, foi realizada a ciclização para obtenção das quinazolinonas, empregando duas metodologias diferentes, com anidrido acético e com cloreto de acetila. Esta última mostrou-se mais eficiente, ocorrendo em menores tempos reacionais e sem a necessidade de aquecimento. Após isolamento e purificação, as quinazolinonas obtidas tiveram suas estruturas caracterizadas e foram enviadas para as análises biológicas. Em uma triagem de culturas de promastigotas de Leishmania amazonensis em uma concentração de 10 μM, as moléculas de fenil hidrazidas apresentaram uma inibição satisfatória, entretanto suas respectivas quinazolinonas não apresentaram atividade leishmanicida. Conclusão: Foi possível sintetizar 4 quinazolinonas com rendimentos satisfatórios. A perda da atividade leishmanicida das quinazolinonas pode ser associada à restrição conformacional molecular e ausência do grupo NH 2 livre, presente nas fenil hidrazidas, que foi perdida após a ciclização. |
| Materia: | Quinazolinona Hidrazida Leishmania amazonensis Quinazolinones Hydrazines |
| Materia CNPq: | CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA |
| Unidade de producción: | Instituto de Ciências Farmacêuticas |
| Editor: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Fecha de publicación: | 13-dic-2022 |
| País de edición : | Brasil |
| Idioma de publicación: | por |
| Tipo de acceso : | Acesso Aberto |
| Citación : | GUIMARÃES, Matheus Barbosa. Síntese de quinazolinonas e avaliação da atividade antiparasitária. 2022. 51 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) – Instituto de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2022. |
| Aparece en las colecciones: | Farmácia |
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