Estudos visando a otimização da síntese da LQB 118, uma substância com atividade antineoplásica e antiparasitária

Sigiliano, Lorena Moreira

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/20860

Type:	Trabalho de conclusão de graduação
Title:	Estudos visando a otimização da síntese da LQB 118, uma substância com atividade antineoplásica e antiparasitária
Author(s)/Inventor(s):	Sigiliano, Lorena Moreira
Advisor:	Daher Netto, Chaquip
Abstract:	A LQB 118 (1) é uma pterocarpanoquinona, que foi desenhada a partir da hibridização molecular entre as estruturas de um pterocarpano natural com ação antitumoral, o Lapachol, uma naftoquinona natural com ação antineoplásica e a kalafungina, um antibiótico, no Laboratório de Química Bioorgânica (LQB) no Nucléo de Pesquisas de Produtos Naturais da UFRJ. Através de um rigoroso processo de triagem, entre diversas pterocarpanoquinonas que foram sintetizadas no LQB, esta se mostrou a mais promissora frente a estudos farmacológicos de ação antineoplásica, antiinflamatória e antiparasitária em diversos laboratórios da UFRJ e outras universidades do Brasil e do exterior. O objetivo deste estudo é a otimização do processo sintético de 1. Utilizamos uma metodologia já previamente descrita por Netto (2007) que envolve reações catalíticas de oxa-Heck entre o o-iodofenol (comercial), e o cromenoquinona, sintetizado a partir da lausona em laboratório. Anteriormente, a síntese de 1 utilizava acetona como solvente e tri-fenilfosfina (P(Ph) 3 - ligante), 32 horas de refluxo para obter o produto com 41% de rendimento, sendo a metodologia de purificação a partir de coluna cromatográfica a qual além de demorada, consome grande quantidade de reagente. Conseguimos aumentar o rendimento final para até 57,7% considerando a mudança do solvente e utilização do cromenoquinona puro, reduzimos o tempo reacional em até 32 vezes usando apenas 1,2 eq. de o-iodofenol.
Keywords:	Produtos biológicos Reação de Heck Pterocarpanos Quinonas Pterocarpanoquinona Biological products Heck reaction Pterocarpans Quinones Pterocarpanquinone
Subject CNPq:	CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
Production unit:	Instituto de Ciências Farmacêuticas
Publisher:	Universidade Federal do Rio de Janeiro
Issue Date:	2-Aug-2013
Publisher country:	Brasil
Language:	por
Right access:	Acesso Aberto
Citation:	SIGILIANO, Lorena Moreira. Estudos visando a otimização da síntese da LQB 118, uma substância com atividade antineoplásica e antiparasitária. 2013. 53 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) - Colegiado de Ensino de Graduação - Macaé, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2013.
Appears in Collections:	Farmácia

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