Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização

Silva, Marcelo Cosme Vasconcelos

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DC Field	Value	Language
dc.contributor.advisor	Garden, Simon John	-
dc.contributor.author	Silva, Marcelo Cosme Vasconcelos	-
dc.date.accessioned	2018-11-15T21:30:24Z	-
dc.date.available	2023-12-21T03:03:23Z	-
dc.date.issued	2017-07-05	-
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/11422/5760	-
dc.language	por	pt_BR
dc.publisher	Universidade Federal do Rio de Janeiro	pt_BR
dc.rights	Acesso Aberto	pt_BR
dc.subject	Reações de acoplamento	pt_BR
dc.subject	Compostos aromáticos	pt_BR
dc.subject	Íons N-acilimínio	pt_BR
dc.subject	Diastereomerização;	pt_BR
dc.title	Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização	pt_BR
dc.type	Trabalho de conclusão de graduação	pt_BR
dc.contributor.advisorLattes	http://lattes.cnpq.br/2120264921418826	pt_BR
dc.contributor.authorLattes	http://lattes.cnpq.br/7865261482875892	pt_BR
dc.description.resumo	O presente trabalho estudou o uso de derivados de ftalimidas N-substituidos como compostos geradores de íons N-acilimínios a fim de serem utilizados como eletrófilos para reações de substituição aromática. Ftalimidas foram sintetizadas a partir da reação de condensação entre anidrido ftálico e diferentes anilinas e posteriormente reduzidos com hidreto de boro e sódio formando derivados de 3-hidroxi-2-arilisoindolinona, as quais serviram como substratos para a geração in situ de íons N-acilimínios. Os íons N-acilimínios reagiram com diferentes sistemas aromáticos resultando na formação de produtos de acoplamento C-C via substitução de um próton. Os produtos foram caracterizados como sendo misturas de diastereoisômeros por RMN de 1H e de 13C, IR e CG-MS. Os diastereoisômeros das 3-(2hidroxinaftalenil)-2-arilisoindolinonas foram cromatograficamente separados e o processo de diastereomerização dos compostos foi acompanhando pelas mudanças nos espectros de RMN de 1H durante um período de 8 dias. Estes dados permitiram determinar o constante de equilíbrio, e a diferença de energia, entre os diastereoisômeros. Um mecanismo para a diastereomerização envolvendo catálise ácido foi proposta.	pt_BR
dc.publisher.country	Brasil	pt_BR
dc.publisher.department	Instituto de Química	pt_BR
dc.publisher.initials	UFRJ	pt_BR
dc.subject.cnpq	CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA	pt_BR
dc.embargo.terms	aberto	pt_BR
Appears in Collections:	Química

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