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dc.contributor.advisorGarden, Simon John-
dc.contributor.authorSilva, Marcelo Cosme Vasconcelos-
dc.date.accessioned2018-11-15T21:30:24Z-
dc.date.available2018-11-17T02:00:16Z-
dc.date.issued2017-07-05-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11422/5760-
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal do Rio de Janeiropt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectReações de acoplamentopt_BR
dc.subjectCompostos aromáticospt_BR
dc.subjectÍons N-acilimíniopt_BR
dc.subjectDiastereomerização;pt_BR
dc.titleReações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerizaçãopt_BR
dc.typeTrabalho de conclusão de graduaçãopt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/2120264921418826pt_BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/7865261482875892pt_BR
dc.description.resumoO presente trabalho estudou o uso de derivados de ftalimidas N-substituidos como compostos geradores de íons N-acilimínios a fim de serem utilizados como eletrófilos para reações de substituição aromática. Ftalimidas foram sintetizadas a partir da reação de condensação entre anidrido ftálico e diferentes anilinas e posteriormente reduzidos com hidreto de boro e sódio formando derivados de 3-hidroxi-2-arilisoindolinona, as quais serviram como substratos para a geração in situ de íons N-acilimínios. Os íons N-acilimínios reagiram com diferentes sistemas aromáticos resultando na formação de produtos de acoplamento C-C via substitução de um próton. Os produtos foram caracterizados como sendo misturas de diastereoisômeros por RMN de 1H e de 13C, IR e CG-MS. Os diastereoisômeros das 3-(2hidroxinaftalenil)-2-arilisoindolinonas foram cromatograficamente separados e o processo de diastereomerização dos compostos foi acompanhando pelas mudanças nos espectros de RMN de 1H durante um período de 8 dias. Estes dados permitiram determinar o constante de equilíbrio, e a diferença de energia, entre os diastereoisômeros. Um mecanismo para a diastereomerização envolvendo catálise ácido foi proposta.pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUFRJpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICApt_BR
dc.embargo.termsabertopt_BR
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