Pantheon Repositório Institucional da UFRJ
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http://hdl.handle.net/11422/5760| Tipo: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Título: | Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização |
| Autor(es)/Inventor(es): | Silva, Marcelo Cosme Vasconcelos |
| Orientador: | Garden, Simon John |
| Resumo: | O presente trabalho estudou o uso de derivados de ftalimidas N-substituidos como compostos geradores de íons N-acilimínios a fim de serem utilizados como eletrófilos para reações de substituição aromática. Ftalimidas foram sintetizadas a partir da reação de condensação entre anidrido ftálico e diferentes anilinas e posteriormente reduzidos com hidreto de boro e sódio formando derivados de 3-hidroxi-2-arilisoindolinona, as quais serviram como substratos para a geração in situ de íons N-acilimínios. Os íons N-acilimínios reagiram com diferentes sistemas aromáticos resultando na formação de produtos de acoplamento C-C via substitução de um próton. Os produtos foram caracterizados como sendo misturas de diastereoisômeros por RMN de 1H e de 13C, IR e CG-MS. Os diastereoisômeros das 3-(2hidroxinaftalenil)-2-arilisoindolinonas foram cromatograficamente separados e o processo de diastereomerização dos compostos foi acompanhando pelas mudanças nos espectros de RMN de 1H durante um período de 8 dias. Estes dados permitiram determinar o constante de equilíbrio, e a diferença de energia, entre os diastereoisômeros. Um mecanismo para a diastereomerização envolvendo catálise ácido foi proposta. |
| Palavras-chave: | Reações de acoplamento Compostos aromáticos Íons N-acilimínio Diastereomerização; |
| Assunto CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA |
| Unidade produtora: | Instituto de Química |
| Editora: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Data de publicação: | 5-Jul-2017 |
| País de publicação: | Brasil |
| Idioma da publicação: | por |
| Tipo de acesso: | Acesso Aberto |
| Aparece nas coleções: | Química |
Arquivos associados a este item:
| Arquivo | Descrição | Tamanho | Formato | |
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