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Tipo: Trabalho de conclusão de graduação
Título: A utilização da N-hidróximetil Sacarina em reações do tipo Ritter
Autor(es)/Inventor(es): Oliveira, Marllon do Nascimento de
Orientador: Mattos, Marcio Contrucci Saraiva de
Resumo: Nos últimos anos, tem ocorrido um rápido crescimento no número de publicações relacionadas à síntese de derivados da sacarina devido à descoberta de uma potencial atividade biológica desses compostos como anti-inflamatórios e bactericidas. Além disso, alguns derivados da sacarina também são sinteticamente importantes, pois podem ser convertidos a produtos mais úteis na indústria farmacêutica, como por exemplo, na síntese de pseudo-peptídeos usados como inibidores da HIV-1 protease. Mesmo mediante as inúmeras vantagens, a química de derivados de sacarinas, ainda que crescente, é pouco explorada em relação ao seu análogo, a ftalimida. Assim, propôs-se sintetizar derivados da sacarina, mais especificamente amidas, através de uma reação tipo Ritter condensando-se a N-hidróximetil sacarina com nitrilas, visando sintetizar novos compostos ou intermediários de compostos com alta probabilidade de serem biologicamente ativos. Esta reação é particularmente útil para a preparação de amidas com grupos volumosos, os quais podem ser precursores de aminas impedidas. A reação do tipo Ritter descrita neste trabalho se mostrou uma metodologia bastante eficiente para a síntese de cinco derivados inéditos da sacarina através da reação da Nhidroximetil sacarina com nitrilas em meio sulfúrico, os quais são a N(acetanidometil)sacarina, a N-(propionamidometil)sacarina, a N-(benzamidometil)sacarina, a N-(acrilamidometil)sacarina e a etil 3-(((1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isotiazol-2(3H)1)metil)amino)-3oxopropionato).
Palavras-chave: N-hidroximetil Sacarina
Reação de Ritter
Anti-inflamatórios
Bactericidas
Assunto CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Departamento: Instituto de Química
Editor: Universidade Federal do Rio de Janeiro
Data de publicação: 29-Out-2013
País de publicação: Brasil
Idioma da publicação: por
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://hdl.handle.net/11422/5957
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