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Tipo: Trabalho de conclusão de graduação
Título: Síntese e estudo fotofísico de derivado de imidazol para aplicação como sensor para ácido
Título(s) alternativo(s): SYNTHESIS AND PHOTOPHYSICAL STUDY OF IMIDAZOLE DERIVATIVE FOR APPLICATION AS AN ACID SENSOR
Autor(es)/Inventor(es): Ribeiro, Vinícius Cardoso
Orientador: Forero, Josué Sebastian Bello
Coorientador: Correa, Rodrigo José
Resumo: Neste trabalho sintetizou-se um derivado de imidazol inédito, 1, a partir da −lapachona e o pirenocarboxaldeído na presença de acetato de amônia com bom rendimento (95%), rota simples e fácil purificação. A caracterização estrutural do imidazol foi realizada através das técnicas de análise IV, RMN (1H e 13C) e a caracterização fotofísica através da espectroscopia de absorção no UV-vis, emissão de fluorescência resolvida no tempo e no estado estacionário. Diferentes fenômenos foram observados e estudados como supressão causada por agregação, solvatocromismo, o qual aplicou-se modelos teóricos para avaliar efeitos de solvatação e interações de hidrogênio, além do acidocromismo. Os rendimentos quânticos de fluorescência oscilaram entre 53% e 73%. Testes para sensibilidade à ácidos foram executados com os ácidos trifluoracético (TFA), clorídrico, nítrico e sulfúrico tanto em solução como em estado sólido, onde o composto foi adsorvido em diferentes matrizes como placas de sílica, filmes de policarbonato e cabos de fibra óptica (constituídos basicamente de polimetilmetacrilato). Os resultados mostraram que, após protonação, o composto passa a emitir em maiores comprimentos de onda com uma diferença em torno de 35 nm e uma rápida resposta é obtida após adsorção da molécula em cabos fibra ótica. Desta forma, o produto mostrou-se eficiente, estável e versátil comparado aos derivados de imidazol contendo −lapachona existentes na literatura, sendo uma alternativa de aplicação para esses compostos. Além disso a presença da unidade pirenila na estrutura favoreceu o alto rendimento quântico da molécula, estando próximo à valores de padrões como a rodamina B (0,70 em etanol) e a fluoresceína (0,79 em etanol), aumentando a sensibilidade da molécula frente à outros derivados imidazólicos existentes na literatura.
Palavras-chave: Síntese Orgânica
Fotoquímica
Sensor
Fluorescência
Imidazol
Assunto CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::FOTOQUIMICA ORGANICA
Unidade produtora: Escola de Química
Editora: Universidade Federal do Rio de Janeiro
Data de publicação: Fev-2020
País de publicação: Brasil
Idioma da publicação: por
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Aparece nas coleções:Química Industrial

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