1. Pantheon
  2. Trabalhos Acadêmicos e Técnicos
  3. Trabalhos de Conclusão de Curso de Graduação
  4. Química
Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/16631
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dc.contributor.advisorCarvalho, Leandro Lara de-
dc.contributor.authorCardoso, Felipe Costa-
dc.date.accessioned2022-03-31T20:50:36Z-
dc.date.available2023-12-21T03:02:25Z-
dc.date.issued2021-06-08-
dc.identifier.citationCARDOSO, Felipe Costa. Síntese e avaliações biológicas preliminares de análogos triazólicos metoxilados da Lavendustina A contra T. cruzi. 2021. 79 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Instituto Multidisciplinar de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2021.pt_BR
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11422/16631-
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal do Rio de Janeiropt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectSíntese orgânicapt_BR
dc.subjectProdutos naturaispt_BR
dc.subjectAntiparasitáriospt_BR
dc.subjectOrganic synthesisen
dc.subjectNatural productsen
dc.subjectAntiparasiticen
dc.subjectTrypanosoma cruzipt_BR
dc.titleSíntese e avaliações biológicas preliminares de análogos triazólicos metoxilados da Lavendustina-A contra T. cruzipt_BR
dc.typeTrabalho de conclusão de graduaçãopt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/9677921464929562pt_BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/1545667265815449pt_BR
dc.contributor.referee1Lima, Evanoel Crizanto de-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3217533236910632pt_BR
dc.contributor.referee2Romeiro, Nelilma Correia-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/5103876509322346pt_BR
dc.description.resumoA Lavendustina A (12a), um produto natural isolado de extratos de bactérias Streptomyces griseolavendus, é um potente inibidor da proteína tirosina quinase (PTQ) do receptor de fator de crescimento epidérmico (RFCE), que é um importante alvo no tratamento contra o câncer. Adicionalmente, alguns análogos de 12a também foram descritos como inibidores da polimerização de tubulina, uma proteína alvo importante para o tratamento contra o câncer e doenças negligenciadas, como a leishmaniose e Doença de Chagas. Tais enfermidades são consideradas um grave problema de saúde pública no Brasil. A maioria dos trabalhos publicados com análogos de 12a investigaram a citotoxicidade contra células cancerígenas e, em raros casos, esses análogos foram avaliados como antiparasitários. Em um estudo anterior feito pelo nosso grupo de pesquisa, uma família de análogos triazólicos de 12a (hidroxilas livres) foi sintetizada e avaliada biologicamente, onde os ensaios de citotoxicidade contra T. cruzi e células epiteliais de primata (células VERO) mostraram ambos baixos valores de IC 50 em escala micromolar. Embora esses análogos tenham sido promissores contra o parasito, sua citotoxicidade contra células de primatas mostrou ser um fator desvantajoso. A fim de contornar esse problema, o presente trabalho propôs novos análogos triazólicos onde as porções hidroxiladas da 12a foram metoxiladas. Como metodologia de síntese, a subunidade farmacofórica da 12a foi obtida pela reação do 2-hidroxi-5-aminobenzoato de metila com o 2,5-dimetoxibenzaldeído, por meio de aminação redutiva, para fornecer o produto 47 em bom rendimento. Em seguida, 47 sofre alquilação com brometo de propargila para fornecer o respectivo alcino intermediário 44. Com este em mãos, são feitas reações de cicloadições 1,3-dipolares com fenilazidas para dar origem aos análogos finais 45a-c. Os produtos de síntese tiveram suas estruturas indubitavelmente elucidadas por espectroscopia 1D e 2D de RMN, sendo obtidos em ótimos rendimentos químicos. As avaliações biológicas preliminares mostraram atividade inibitória promissora contra formas tripomastigota de T. cruzi, com citotoxicidade moderada. Na forma epimastigota, os análogos não foram bioativos. Contudo, mais estudos precisam ser realizados para melhor compreensão e/ou melhoras das atividades observadas.pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto Multidisciplinar de Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUFRJpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISpt_BR
dc.embargo.termsabertopt_BR
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