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http://hdl.handle.net/11422/20221| Tipo: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Título: | Síntese de novos derivados heterocíclicos análogos das chalconas |
| Autor(es)/Inventor(es): | Alves, Tamires da Silva |
| Orientador: | Gomes, Adriana de Oliveira |
| Resumo: | As chalconas são cetonas alfa-beta insaturadas que unem dois anéis aromáticos, sendo produtos de origem natural precursoras dos flavonoides. Diferentes estudos comprovam que as chalconas, seus derivados naturais e sintéticos, possuem diversas atividades biológicas, tais como: anti-inflamatória, antiparasitária, antioxidante, antibacteriana e antitumoral. Sua síntese ocorre por meio de condensação entre um grupamento aldeído e cetona aromática, através de diversas metodologias, como reação de Claisen-Schmidt, gerando variadas estruturas. No interesse da química medicinal, há estudos da influência da presença de estruturas heterocíclicas, como por exemplo o pirazol, um anel heteroaromático de cinco membros com dois átomos de nitrogênio, ocupando as posições 1,2. Os pirazóis e seus derivados naturais e sintéticos apresentam diferentes atividades relatadas como analgésica, antipirética, antiviral, anti-inflamatória, dentre outras. Por esta razão, as chalconas e seus derivados com heterociclos, são considerados bons candidatos na busca de novas substâncias com atividade biológica. Neste trabalho foram sintetizados novos derivados heterocíclicos análogos das chalconas. A metodologia sintética dos derivados 1-arilpirazóis, consiste na condensação de arilhidrazinas aromáticas substituídas, com reagentes 1,3-dicarbonílicos, de modo a conduzir a ciclizações de anéis pirazol. A partir do primeiro intermediário, a obtenção do aldeído pirazólico substituído foi realizada através da adaptação da reação de Duff. Posteriormente, o aldeído pirazólico obtido, sofreu reação juntamente com cetonas aromáticas substituídas, em meio básico na reação de Claisen-Schmidt, gerando os derivados [1-(4-metoxifenil)-1H -pirazol-4-il]-1-fenilprop-2-en-1-ona. Dois produtos finais foram sintetizados, caracterizados através análises espectroscópicas de RMN e analisados por estudos in silico. A metodologia empregada para a síntese mostrou-se viável, pela aplicação de reações clássicas da literatura. |
| Palavras-chave: | Química farmacêutica Chalconas Síntese Compostos heterocíclicos Chemistry, pharmaceutical Chalcones Synthesis Heterocyclic compounds |
| Assunto CNPq: | CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA |
| Unidade produtora: | Instituto de Ciências Farmacêuticas |
| Editora: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Data de publicação: | 2021 |
| País de publicação: | Brasil |
| Idioma da publicação: | por |
| Tipo de acesso: | Acesso Restrito |
| Citação: | ALVES, Tamires da Silva. Síntese de novos derivados heterocíclicos análogos das chalconas. 2021. 55 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) – Curso de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2021. |
| Aparece nas coleções: | Farmácia |
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