1. Pantheon
  2. Trabalhos Acadêmicos e Técnicos
  3. Trabalhos de Conclusão de Curso de Graduação
  4. Engenharia Química
Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/20355
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dc.contributor.advisorLeite, Selma Gomes Ferreira-
dc.contributor.authorBarbieri, Eduardo-
dc.date.accessioned2023-05-04T20:47:03Z-
dc.date.available2023-12-21T03:00:24Z-
dc.date.issued2017-11-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11422/20355-
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal do Rio de Janeiropt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectCompostos pirrólicospt_BR
dc.subjectÁcido acéticopt_BR
dc.subjectAntimicrobianospt_BR
dc.subjectSíntese orgânicapt_BR
dc.titleSíntese de derivados pirrólicos com potencial atividade antimicrobianapt_BR
dc.typeTrabalho de conclusão de graduaçãopt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/2878770983264825pt_BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/1229252092100025pt_BR
dc.contributor.advisorCo1Silva, Bárbara Vasconcellos da-
dc.contributor.advisorCo1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3874886795138290pt_BR
dc.contributor.advisorCo2Miguel, Marco Antônio Lemos-
dc.contributor.advisorCo2Latteshttp://lattes.cnpq.br/9882234282179560pt_BR
dc.contributor.referee1Araújo, Carla Reis de-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/2917698533094693pt_BR
dc.contributor.referee2Almeida, Márcia Rosa de-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/4822598512002343pt_BR
dc.contributor.referee3Ferreira, Sabrina Baptista-
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/1824470158154822pt_BR
dc.description.resumoEste trabalho relata a síntese de compostos pirrólicos com diferentes substituintes ligados ao anel aromático, como a variação do tamanho da cadeia alifática de ésteres, visando a aplicação como antimicrobiano. Para obtenção dos núcleos pirrólicos, primeiramente sintetizou-se β-cetoésteres a partir da reação de transesterificação de acetoacetato de etila ou metila com diferentes álcoois, utilizando zinco em pó ou sulfato de cobre como catalisador. Posteriormente, uma solução aquosa de nitrito de sódio foi adicionada ao acetoacetato de terc-butila e ácido acético glacial para gerar o 1-terc-butil-3-metil-2-(hidróxi-imino)malonato, o qual teve o grupo oxima reduzido a amina em reator pressurizado com hidrogênio na presença de ácido acético e do catalisador paládio em carvão 10% ou em zinco em pó e ácido acético. A amina gerada in situ, por sua vez, reagiu com os acetoacetatos de alquila, conduzindo aos pirróis 3,5-dimetil-1H-pirrol-2,4-dicarboxilato de 2-terc-butila-4-alquila com rendimentos que variaram entre 18 e 87%. O passo seguinte foi a remoção do grupo éster terc-butila em ácido clorídrico (10 M) e aquecimento, dando origem aos derivados 2,4-dimetil-1H-pirrol-3-carboxilato de alquila em 76-79% de rendimento. Em outras condições (TFA a 0 °C) foi feita a hidrólise do grupo éster terc-butila, formando os ácidos 4-(alquila-carbonil)-3,5-dimetil-1H-pirrol-2-carboxílicos com rendimentos entre 39 e 63%. Os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN e IV e quando possível por ponto de fusão e CG-EM. A atividade antimicrobiana dos compostos sintetizados foi avaliada pelo método de difusão em poços, o qual revelou que os compostos pirrólicos sintetizados não apresentaram halo de inibição na concentração de 200 μg/mL e contra cepas de leveduras, bactérias Gram-negativas e Gram-positivas.pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentEscola de Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUFRJpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::TECNOLOGIA QUIMICApt_BR
dc.embargo.termsabertopt_BR
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