Pantheon Repositório Institucional da UFRJ
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http://hdl.handle.net/11422/20355| Tipo: | Trabalho de conclusão de graduação |
| Título: | Síntese de derivados pirrólicos com potencial atividade antimicrobiana |
| Autor(es)/Inventor(es): | Barbieri, Eduardo |
| Orientador: | Leite, Selma Gomes Ferreira |
| Coorientador: | Silva, Bárbara Vasconcellos da |
| Coorientador: | Miguel, Marco Antônio Lemos |
| Resumo: | Este trabalho relata a síntese de compostos pirrólicos com diferentes substituintes ligados ao anel aromático, como a variação do tamanho da cadeia alifática de ésteres, visando a aplicação como antimicrobiano. Para obtenção dos núcleos pirrólicos, primeiramente sintetizou-se β-cetoésteres a partir da reação de transesterificação de acetoacetato de etila ou metila com diferentes álcoois, utilizando zinco em pó ou sulfato de cobre como catalisador. Posteriormente, uma solução aquosa de nitrito de sódio foi adicionada ao acetoacetato de terc-butila e ácido acético glacial para gerar o 1-terc-butil-3-metil-2-(hidróxi-imino)malonato, o qual teve o grupo oxima reduzido a amina em reator pressurizado com hidrogênio na presença de ácido acético e do catalisador paládio em carvão 10% ou em zinco em pó e ácido acético. A amina gerada in situ, por sua vez, reagiu com os acetoacetatos de alquila, conduzindo aos pirróis 3,5-dimetil-1H-pirrol-2,4-dicarboxilato de 2-terc-butila-4-alquila com rendimentos que variaram entre 18 e 87%. O passo seguinte foi a remoção do grupo éster terc-butila em ácido clorídrico (10 M) e aquecimento, dando origem aos derivados 2,4-dimetil-1H-pirrol-3-carboxilato de alquila em 76-79% de rendimento. Em outras condições (TFA a 0 °C) foi feita a hidrólise do grupo éster terc-butila, formando os ácidos 4-(alquila-carbonil)-3,5-dimetil-1H-pirrol-2-carboxílicos com rendimentos entre 39 e 63%. Os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN e IV e quando possível por ponto de fusão e CG-EM. A atividade antimicrobiana dos compostos sintetizados foi avaliada pelo método de difusão em poços, o qual revelou que os compostos pirrólicos sintetizados não apresentaram halo de inibição na concentração de 200 μg/mL e contra cepas de leveduras, bactérias Gram-negativas e Gram-positivas. |
| Palavras-chave: | Compostos pirrólicos Ácido acético Antimicrobianos Síntese orgânica |
| Assunto CNPq: | CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::TECNOLOGIA QUIMICA |
| Unidade produtora: | Escola de Química |
| Editora: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
| Data de publicação: | Nov-2017 |
| País de publicação: | Brasil |
| Idioma da publicação: | por |
| Tipo de acesso: | Acesso Aberto |
| Aparece nas coleções: | Engenharia Química |
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