Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização

Silva, Marcelo Cosme Vasconcelos

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			http://hdl.handle.net/11422/5760

Type:	Trabalho de conclusão de graduação
Title:	Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização
Author(s)/Inventor(s):	Silva, Marcelo Cosme Vasconcelos
Advisor:	Garden, Simon John
Abstract:	O presente trabalho estudou o uso de derivados de ftalimidas N-substituidos como compostos geradores de íons N-acilimínios a fim de serem utilizados como eletrófilos para reações de substituição aromática. Ftalimidas foram sintetizadas a partir da reação de condensação entre anidrido ftálico e diferentes anilinas e posteriormente reduzidos com hidreto de boro e sódio formando derivados de 3-hidroxi-2-arilisoindolinona, as quais serviram como substratos para a geração in situ de íons N-acilimínios. Os íons N-acilimínios reagiram com diferentes sistemas aromáticos resultando na formação de produtos de acoplamento C-C via substitução de um próton. Os produtos foram caracterizados como sendo misturas de diastereoisômeros por RMN de 1H e de 13C, IR e CG-MS. Os diastereoisômeros das 3-(2hidroxinaftalenil)-2-arilisoindolinonas foram cromatograficamente separados e o processo de diastereomerização dos compostos foi acompanhando pelas mudanças nos espectros de RMN de 1H durante um período de 8 dias. Estes dados permitiram determinar o constante de equilíbrio, e a diferença de energia, entre os diastereoisômeros. Um mecanismo para a diastereomerização envolvendo catálise ácido foi proposta.
Keywords:	Reações de acoplamento Compostos aromáticos Íons N-acilimínio Diastereomerização;
Subject CNPq:	CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Production unit:	Instituto de Química
Publisher:	Universidade Federal do Rio de Janeiro
Issue Date:	5-Jul-2017
Publisher country:	Brasil
Language:	por
Right access:	Acesso Aberto
Appears in Collections:	Química

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