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Type: Trabalho de conclusão de graduação
Title: Halogenação de 1,3,4-Tiadiazóis
Author(s)/Inventor(s): Crispim Neto, Jaime
Advisor: Aguiar, Lúcia Cruz de Sequeira
Abstract: Substâncias que possuem o núcleo 1,3,4-tiadiazol já foram descritas como possuindo diversas atividade biológicas (anticâncer, antibacteriana, antifúngica e anticonvulsivante). Os 1,3,4-tiadiazóis 2-aminossubstituídos são comumente obtidos a partir do tratamento ácido da tiossemecarbazida análoga, Como não existem métodos para a halogenação direta de tiadiazóis e, muitas vezes, substâncias possuindo esse núcleo têm melhores resultados em testes biológicos quando possuem uma arila ligada a um átomo de halogênio. escolheu-se o 2aminofenil-5-(4-piridinil)-1,3,4-tiadiazol (2) como molécula modelo para um estudo de halogenação do grupamento N-fenila. Foi investigado o uso dos agentes de halogenação KICl2 (iodação), ácido tricloisocianúrico (cloração) e N-bromosuccnimida (bromação). Através do estudo de halogenação de 2, assim como da sua tiossemicarbazida análoga, verificou-se que a reação em “um só pote” (ciclização seguida de halogenação) levou à formação dos tiadiazóis iodado/clorados/bromados desejados (1a-c), em bons rendimentos. A metodologia desenvolvida também já permitiu a obtenção de outro tiadiazol iodado a partir da sua respectiva tiossemicarbazida.
Keywords: Halogenação
1,3,4-Tiadiazol
Síntese orgânica
Atividade biológica
Subject CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Department : Instituto de Química
Publisher: Universidade Federal do Rio de Janeiro
Issue Date: 14-Dec-2018
Publisher country: Brasil
Language: por
Right access: Acesso Aberto
URI: http://hdl.handle.net/11422/6257
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