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http://hdl.handle.net/11422/6257
Tipo: | Trabalho de conclusão de graduação |
Título: | Halogenação de 1,3,4-Tiadiazóis |
Autor(es)/Inventor(es): | Crispim Neto, Jaime |
Orientador: | Aguiar, Lúcia Cruz de Sequeira |
Resumo: | Substâncias que possuem o núcleo 1,3,4-tiadiazol já foram descritas como possuindo diversas atividade biológicas (anticâncer, antibacteriana, antifúngica e anticonvulsivante). Os 1,3,4-tiadiazóis 2-aminossubstituídos são comumente obtidos a partir do tratamento ácido da tiossemecarbazida análoga, Como não existem métodos para a halogenação direta de tiadiazóis e, muitas vezes, substâncias possuindo esse núcleo têm melhores resultados em testes biológicos quando possuem uma arila ligada a um átomo de halogênio. escolheu-se o 2aminofenil-5-(4-piridinil)-1,3,4-tiadiazol (2) como molécula modelo para um estudo de halogenação do grupamento N-fenila. Foi investigado o uso dos agentes de halogenação KICl2 (iodação), ácido tricloisocianúrico (cloração) e N-bromosuccnimida (bromação). Através do estudo de halogenação de 2, assim como da sua tiossemicarbazida análoga, verificou-se que a reação em “um só pote” (ciclização seguida de halogenação) levou à formação dos tiadiazóis iodado/clorados/bromados desejados (1a-c), em bons rendimentos. A metodologia desenvolvida também já permitiu a obtenção de outro tiadiazol iodado a partir da sua respectiva tiossemicarbazida. |
Palavras-chave: | Halogenação Thiadiazoles Síntese orgânica Atividade biológica |
Assunto CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA |
Unidade produtora: | Instituto de Química |
Editora: | Universidade Federal do Rio de Janeiro |
Data de publicação: | 14-Dez-2018 |
País de publicação: | Brasil |
Idioma da publicação: | por |
Tipo de acesso: | Acesso Aberto |
Aparece nas coleções: | Química |
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