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Tipo: Trabalho de conclusão de graduação
Título: Halogenação de 1,3,4-Tiadiazóis
Autor(es)/Inventor(es): Crispim Neto, Jaime
Orientador: Aguiar, Lúcia Cruz de Sequeira
Resumo: Substâncias que possuem o núcleo 1,3,4-tiadiazol já foram descritas como possuindo diversas atividade biológicas (anticâncer, antibacteriana, antifúngica e anticonvulsivante). Os 1,3,4-tiadiazóis 2-aminossubstituídos são comumente obtidos a partir do tratamento ácido da tiossemecarbazida análoga, Como não existem métodos para a halogenação direta de tiadiazóis e, muitas vezes, substâncias possuindo esse núcleo têm melhores resultados em testes biológicos quando possuem uma arila ligada a um átomo de halogênio. escolheu-se o 2aminofenil-5-(4-piridinil)-1,3,4-tiadiazol (2) como molécula modelo para um estudo de halogenação do grupamento N-fenila. Foi investigado o uso dos agentes de halogenação KICl2 (iodação), ácido tricloisocianúrico (cloração) e N-bromosuccnimida (bromação). Através do estudo de halogenação de 2, assim como da sua tiossemicarbazida análoga, verificou-se que a reação em “um só pote” (ciclização seguida de halogenação) levou à formação dos tiadiazóis iodado/clorados/bromados desejados (1a-c), em bons rendimentos. A metodologia desenvolvida também já permitiu a obtenção de outro tiadiazol iodado a partir da sua respectiva tiossemicarbazida.
Palavras-chave: Halogenação
Thiadiazoles
Síntese orgânica
Atividade biológica
Assunto CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Unidade produtora: Instituto de Química
Editora: Universidade Federal do Rio de Janeiro
Data de publicação: 14-Dez-2018
País de publicação: Brasil
Idioma da publicação: por
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Aparece nas coleções:Química

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