Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização
| dc.contributor.advisor | Garden, Simon John | |
| dc.contributor.advisorLattes | http://lattes.cnpq.br/2120264921418826 | pt_BR |
| dc.creator | Silva, Marcelo Cosme Vasconcelos | |
| dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/7865261482875892 | pt_BR |
| dc.date.accessioned | 2018-11-15T21:30:24Z | |
| dc.date.available | 2026-05-16T03:03:55Z | |
| dc.date.issued | 2017-07-05 | |
| dc.description.resumo | O presente trabalho estudou o uso de derivados de ftalimidas N-substituidos como compostos geradores de íons N-acilimínios a fim de serem utilizados como eletrófilos para reações de substituição aromática. Ftalimidas foram sintetizadas a partir da reação de condensação entre anidrido ftálico e diferentes anilinas e posteriormente reduzidos com hidreto de boro e sódio formando derivados de 3-hidroxi-2-arilisoindolinona, as quais serviram como substratos para a geração in situ de íons N-acilimínios. Os íons N-acilimínios reagiram com diferentes sistemas aromáticos resultando na formação de produtos de acoplamento C-C via substitução de um próton. Os produtos foram caracterizados como sendo misturas de diastereoisômeros por RMN de 1H e de 13C, IR e CG-MS. Os diastereoisômeros das 3-(2hidroxinaftalenil)-2-arilisoindolinonas foram cromatograficamente separados e o processo de diastereomerização dos compostos foi acompanhando pelas mudanças nos espectros de RMN de 1H durante um período de 8 dias. Estes dados permitiram determinar o constante de equilíbrio, e a diferença de energia, entre os diastereoisômeros. Um mecanismo para a diastereomerização envolvendo catálise ácido foi proposta. | pt_BR |
| dc.embargo.terms | aberto | pt_BR |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11422/5760 | |
| dc.language | por | pt_BR |
| dc.publisher | Universidade Federal do Rio de Janeiro | pt_BR |
| dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
| dc.publisher.department | Instituto de Química | pt_BR |
| dc.publisher.initials | UFRJ | pt_BR |
| dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
| dc.subject | Reações de acoplamento | pt_BR |
| dc.subject | Compostos aromáticos | pt_BR |
| dc.subject | Íons N-acilimínio | pt_BR |
| dc.subject | Diastereomerização; | pt_BR |
| dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | pt_BR |
| dc.title | Reações de acoplamento de íons N-acilimínio com compostos aromáticos. Caracterização de um processo de diastereomerização | pt_BR |
| dc.type | Trabalho de conclusão de graduação | pt_BR |