A síntese de dibenzoazepinonas e compostos análogos por uma reação de ciclização de arilação direta
| dc.contributor.advisor | Garden, Simon John | |
| dc.contributor.advisorLattes | http://lattes.cnpq.br/2120264921418826 | pt_BR |
| dc.contributor.referee1 | Forero, Josué Sebastián Bello | |
| dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7698122702484235 | pt_BR |
| dc.contributor.referee2 | Gonçalves, Raoni Schroeder Borges | |
| dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/7872803951931243 | pt_BR |
| dc.creator | Teixeira, João Tebyriçá | |
| dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/4862611507191971 | pt_BR |
| dc.date.accessioned | 2025-04-08T18:23:41Z | |
| dc.date.available | 2026-05-16T03:08:51Z | |
| dc.date.issued | 2024-02-22 | |
| dc.description.resumo | Sistemas bifenílicos fundidos por anéis de seis, sete ou mais membros, especialmente fenantridinonas, dibenzoazepinonas e dibenzodiazepinonas, abrange uma imensa variedade de substâncias como produtos naturais, fármacos e materiais sintéticos com interesse na área de eletrônica orgânica como OLEDs. A reação de arilação direta intramolecular catalisada por paládio foi adaptada de uma metodologia previamente estabelecida que já foi utilizada para a síntese da ligação biarila em anéis de 6 membros. Neste trabalho, exemplos de amidas e uréias terciárias foram empregados na reação de arilação direta catalisada por paládio para obter anéis heterocíclicos de 6 a 7 membros contendo uma ligação biarila. De forma genérica, as amidas terciárias foram preparadas por duas rotas: 1) empregando derivados de anilinas em uma reação de acilação para fornecer amidas secundárias que foram subsequentemente alquilados sob condições básicas para obter as amidas terciárias; 2) derivados de anilinas secundárias foram obtidos por uma reação de aminação redutiva utilizando aldeídos e boroidreto de sódio. A acilação das anilinas secundárias forneceu as amidas terciárias. Os derivados de uréias terciárias foram obtidos por adição de anilinas à fenilisocianato e as respectivas uréias foram alquiladas sob condições básicas. A reação de arilação direta para fornecer os produtos ciclizados foi eficiente no caso das fenantridinonas (com a exceção da imida que sofreu hidrólise) e dibenzodiazepinonas em bons rendimentos (41 a 89%). Os dois substratos planejados para serem convertidos em dibenzoazepinonas sofreram reações colaterais dificultando a análise e isolamento dos respectivos produtos. Os produtos purificados foram caracterizados por RMN e IV. | pt_BR |
| dc.embargo.terms | aberto | pt_BR |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11422/25525 | |
| dc.language | por | pt_BR |
| dc.publisher | Universidade Federal do Rio de Janeiro | pt_BR |
| dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
| dc.publisher.department | Instituto de Química | pt_BR |
| dc.publisher.initials | UFRJ | pt_BR |
| dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
| dc.subject | Paládio | pt_BR |
| dc.subject | Dibenzoazepinonas | pt_BR |
| dc.subject | Fenantridinonas | pt_BR |
| dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | pt_BR |
| dc.title | A síntese de dibenzoazepinonas e compostos análogos por uma reação de ciclização de arilação direta | pt_BR |
| dc.type | Trabalho de conclusão de graduação | pt_BR |