Síntese de derivados pirrólicos com potencial atividade antimicrobiana

Barbieri, Eduardo

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11422/20355

Type:	Trabalho de conclusão de graduação
Title:	Síntese de derivados pirrólicos com potencial atividade antimicrobiana
Author(s)/Inventor(s):	Barbieri, Eduardo
Advisor:	Leite, Selma Gomes Ferreira
Co-advisor:	Silva, Bárbara Vasconcellos da
Co-advisor:	Miguel, Marco Antônio Lemos
Abstract:	Este trabalho relata a síntese de compostos pirrólicos com diferentes substituintes ligados ao anel aromático, como a variação do tamanho da cadeia alifática de ésteres, visando a aplicação como antimicrobiano. Para obtenção dos núcleos pirrólicos, primeiramente sintetizou-se β-cetoésteres a partir da reação de transesterificação de acetoacetato de etila ou metila com diferentes álcoois, utilizando zinco em pó ou sulfato de cobre como catalisador. Posteriormente, uma solução aquosa de nitrito de sódio foi adicionada ao acetoacetato de terc-butila e ácido acético glacial para gerar o 1-terc-butil-3-metil-2-(hidróxi-imino)malonato, o qual teve o grupo oxima reduzido a amina em reator pressurizado com hidrogênio na presença de ácido acético e do catalisador paládio em carvão 10% ou em zinco em pó e ácido acético. A amina gerada in situ, por sua vez, reagiu com os acetoacetatos de alquila, conduzindo aos pirróis 3,5-dimetil-1H-pirrol-2,4-dicarboxilato de 2-terc-butila-4-alquila com rendimentos que variaram entre 18 e 87%. O passo seguinte foi a remoção do grupo éster terc-butila em ácido clorídrico (10 M) e aquecimento, dando origem aos derivados 2,4-dimetil-1H-pirrol-3-carboxilato de alquila em 76-79% de rendimento. Em outras condições (TFA a 0 °C) foi feita a hidrólise do grupo éster terc-butila, formando os ácidos 4-(alquila-carbonil)-3,5-dimetil-1H-pirrol-2-carboxílicos com rendimentos entre 39 e 63%. Os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN e IV e quando possível por ponto de fusão e CG-EM. A atividade antimicrobiana dos compostos sintetizados foi avaliada pelo método de difusão em poços, o qual revelou que os compostos pirrólicos sintetizados não apresentaram halo de inibição na concentração de 200 μg/mL e contra cepas de leveduras, bactérias Gram-negativas e Gram-positivas.
Keywords:	Compostos pirrólicos Ácido acético Antimicrobianos Síntese orgânica
Subject CNPq:	CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::TECNOLOGIA QUIMICA
Production unit:	Escola de Química
Publisher:	Universidade Federal do Rio de Janeiro
Issue Date:	Nov-2017
Publisher country:	Brasil
Language:	por
Right access:	Acesso Aberto
Appears in Collections:	Engenharia Química

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